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山東化學化工學會

有機物命名的最低系列原則

瀏覽次數(shù): 342   發(fā)布時間:2017-06-30 10:47:11   發(fā)布人:editor

   所謂最低系列原則是:給主鏈編號從哪一端開始,要以支鏈位號最小為原則,如果有多個支鏈時,可從不同端點編號,然后將位號逐位對比,最早出現(xiàn)差別的那位數(shù)中,取位號小的那種編號法編號。

  ●難點磁場

  根據(jù)最低系列原則,寫出下列有機物的名稱,然后自我界定學習本篇是否需要。

  某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為:

  對其下列命名正確的是()

  A.2,2,7,8,9—五甲基—8—乙基癸烷

  B.2,2,7,8—四甲基—8—異丙基癸烷

  C.3,4,9,9—四甲基—3—異丙基癸烷

  D.2,3,4,9,9—五甲基—3—乙基癸烷

  ●案例探究

  [例題]下列有機物的命名,正確的是

  A.2,3,3,8,8——五甲基壬烷

  B.2,2,7,7,8——五甲基壬烷

  C.2,3,3,5,5——五甲基戊烷

  D.2,2,4,4,5——五甲基戊烷

  命題意圖:考查學生判定有機物名稱正確與否的能力。

  知識依托:有機命名的最低系列原則。

  錯解分析:依據(jù)早已摒棄的有機命名要遵循的“支鏈序號之和最小”的原則,而誤選A。不注意4個“CH2”基團的存在,而誤選C或D。

  解題思路:首先確定主鏈,主鏈上有9個而非5個碳原子,C、D不可選。然后編號,若從左向右編,則支鏈編號為:2,3,3,8,8;若從右向左編,則支鏈編號為:2,2,7,7,8。將以上兩種編號逐位對比,第一位相同,第二位不同。根據(jù)最低系列原則可知,后者是正確的,即所列有機物的名稱是:2,2,7,7,8—五甲基壬烷。

  答案:B

  ●錦囊妙計

  對于有機物的命名,現(xiàn)在我國執(zhí)行的是1980年公布的新《原則》,為與國際命名相接軌,拋棄了源于前蘇聯(lián)的1960年公布的舊《原則》中的“序號之和最小原則”,代之以為“最低系列原則”。

  兩種方法比較,序號之和最小原則通過計算才能確定編號的起點和方向,最低系列原則只需進行觀察就能確定編號的起點和方向,顯然后者更直接、更簡捷。

  ●殲滅難點訓練

  1.(★★★)下列有機物的正確命名是____________。

  2.(★★★★)萘環(huán)上碳原子的編號如(Ⅰ)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(Ⅱ)式可稱為2—硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱為____________。

  A.2,6—二甲基萘B.1,4—二甲基萘

  C.4,7—二甲基萘D.1,6—二甲基萘

  3.(★★★★)根據(jù)萘環(huán)上的編號原則,寫出下列有機物的名稱____________。

  4.(★★★★★)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下:

  試寫出其名稱____________。

  附:參考答案

  難點磁場

  提示:根據(jù)有機物命名的最低系列原則,可排除C、D;根據(jù)有機物命名時支鏈宜多不宜少的原則,可知答案。

  答案:A

  殲滅難點訓練

  1.2,4,5,7—四甲基—3,3,4—三乙基辛烷

  2.解析:由題意,將(Ⅰ)式上下左右翻轉(zhuǎn),可知萘環(huán)上的下列編號方式與(Ⅰ)式是一致的:

  所以(Ⅱ)式可稱為2—硝基萘,于是(Ⅲ)的編號有以下四種方式:

  根據(jù)最低系列原則,第三種編號正確,則(Ⅲ)名稱為1,6—二甲基萘。

  根據(jù)序號之和最小原則,似乎1,6—二甲基萘和2,5—二甲基萘都是正確答案,這顯然是不可能的,因為按系統(tǒng)命名法,一種有機物只有一種名稱。本題備選項的設置,避開了“2,5—二甲基萘”這一名稱,是有意降低試題難度。

  除選拔功能外,本題最大的作用是向中學化學界通報了“序號之和最小原則”已被棄用的信息,以引起中學化學教學的注意。

  答案:D

  3.提示:編號順序為:

  答案:

  答案:1,3,8—三氯萘。

  4.解析:依據(jù)烯烴的命名原則,該有機物有如下兩種編號方式:

  根據(jù)最低系列原則,可知前者正確,后者錯誤。于是其名有以下兩種:

  ①3—乙基—4,5—二甲基—1—環(huán)己烯

  ②4,5—二甲基—3—乙基—1—環(huán)己烯

  根據(jù)書寫名稱時甲基在前,乙基在后的原則,則可知①錯誤,②正確。

  答案:4,5—二甲基—3—乙基—1—環(huán)己烯

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